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噻吩
噻吩(thiophene),含有一個硫雜原子的五元雜環(huán)化合物。分子式C4H4S。存在于煤焦油和頁巖油中;由煤焦油分餾得到的粗苯和粗萘中,粗苯中含約0.5%。無色、有難聞的臭味的液體。熔點-38.2℃,沸點84.2℃ ,相對密度1.0649(20/4℃)。由于它的沸點為84℃,與苯接近,很難用蒸餾的方法將它們分開。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ,與苯相似,比苯更容易發(fā)生親電取代反應(yīng),主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ,生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環(huán)系對氧化劑具有一定的穩(wěn)定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內(nèi)還原噻吩,可得二氫噻吩,以及某些開環(huán)化合物。用催化氫化法還原噻吩,可得四氫噻吩。工業(yè)上噻吩用丁烷與硫作用制取。實驗室中噻吩用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應(yīng)制取。乙酰基丁酮與硫化磷反應(yīng),能生成2,5-二甲基噻吩。噻吩在許多場合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性質(zhì)較為活潑,一般不如由苯制造出來的產(chǎn)品性質(zhì)優(yōu)良。噻吩也可用作溶劑。
中文名稱:噻吩
中文別名:硫茂;硫雜茂;硫代呋喃;硫雜環(huán)戌二烯;硫雜環(huán)戊二烯
英文名稱:Thiophene
英文別名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;
CAS No.: 110-02-1
EINECS號: 203-729-4
理化特性
制備方法:目前******上的精餾提取方法主要是加氫精制法、硫酸精制法和溶劑萃取法。
α-噻吩衍生物廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑、高分子助劑等。
帶有噻吩環(huán)的*********比苯基同系物具有更好的療效。一些******鎮(zhèn)痛新藥,如對羥麻黃堿、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒*********等10余種療效顯著的******鎮(zhèn)痛藥均為噻吩的衍生物。噻吩的衍生物還可以用于合成解痙攣藥替喹溴胺、驅(qū)蟲藥噻乙吡啶、抗膽堿藥環(huán)己甲醇、******藥阿唑噻米、氯吡咯、抗膽胺藥噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等數(shù)百種******。噻吩-α-乙酸主要用于合成先鋒霉素Ⅰ、先鋒霉素Ⅱ、頭孢西丁、頭孢三唑、頭孢尼特羅、呋煙腙等20余種******素,還用于心血管藥、降血脂藥、抗?jié)兯?、血小板凝集抑制劑、心血管舒張藥?nbsp;5-脂氧含酶抑制劑等多種醫(yī)藥產(chǎn)品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黃、紅、紫色調(diào)的染料,適用于聚丙烯腈、聚酯等纖維的著色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳劑的敏感劑;某些α- 噻吩衍生物是目前******上性能******的螯合劑,若控制適當(dāng)?shù)腜H值及配合恰當(dāng)?shù)妮腿?,可用于鋯、?nbsp;-釷等數(shù)十種貴重金屬離子的分離以及直接作為人民幣的防偽劑。
β-二酮配合物的抗腫瘤作用已引起人們的極大關(guān)注,是繼順鉑用于臨床之后******進入抗腫瘤臨床研究的過渡金屬配合物,對結(jié)腸癌、直腸癌有明顯療效,毒性小、無骨髓抑制作用、無誘變性,即將上市。
α-噻吩衍生物在其他精細化工領(lǐng)域也有廣泛的應(yīng)用。如2,5-雙(5-叔丁基-2苯并惡唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA發(fā)泡及橡膠制品、合成纖維、軟塑料、轉(zhuǎn)光農(nóng)膜、天然漆、油漆、涂料等的熒光增白劑。
地????址:山西運城新絳縣煤化園區(qū)
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